Temat: Pomysły na inne reakcje
...rekacji ktora trwa w odp. warunkach jakies 2h calosc zobojetnia sie HCl`em i przemywa woda w celu usuniecia soli i teretycznie nadmiaru HCl`u ktory powinien byc w środowisku reakcyjnym. Mój Dr. pyta mnie reakcje benzylidenoaceotonu w środowisku kwaśnym (bo potem calość sie zaterza i gdyby faktycznie byl tam kwas to moglby reagowac z produktem). Na ponizszym schemacie macie produkty jakie udalo mi sie wymyslic, ale ponoc dalej to nie to. Jesli chodzi o reakcje grupy karbonylowej i HCl to ja pominalem z tego wzgledu ze jej rownowaga jest przesunieta w strone substartow. Ma ktos jakis pomysl na cos wiecej? Moze jakas hydroliza? Help bo zaliczenia normalnie nie zrobie:P pozdr
PS. Robie małego ediata bo po napisaniu tego posta zaczalem sie zastanawiac nad ta hydraliza. W sumie wiązanie poj. tego tego homologu z benzenem jest osłabione przez oddziaływanie wiązania podwójnego^^" myśliscie ze w...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1369
Temat: Reakcje chemiczne amin i amidów
Ad 1) Co wiesz o metodach otrzymywania nitryli? Ad 2) Jak reaguje grypa karboksylowa w środowisku zasadowym, co wiadomo o reaktywności wodorów α w stosunku do grupy karbonylowej? Ad 3) Co się dzieje z niepodstawionymi amidami po reakcji N-nitrozowania? Ad 4) Reakcja zapisana jest błędnie, ale poczytaj o degradacji amidów Hoffmana.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=593
Temat: ketony i aldehydy
1. dimeryzacja aldolowa aldehydu metylopropionowego 2. 3 reakcje na wystepowaniww grupy karbonylowej 3 struktura geometryczna i elektronowa
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,389.html
Temat: Reakcja Cannizzaro/aldehydy i ketony
do pozbycia się resztek aldehydu U Gobis maiałem takie pytania: Mechanizm reakcji, etapy, destylacja zwykła zatrucie alkaliami reakcje grupowe na grupę karbonylową (z R-NH2) budowa geometryczna i elektronowa grupy karbonylowej róznice wlasciwosci ald. benzoesowego i propanowego
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,302.html
Temat: Kwas acetylosalicylowy(Aspiryna)
Synteza aspiryny jest jedną z najprostszych syntez (1 godzinna) i wykonują ją studencji zaczynający przygodę z chemią organiczną. Inna sprawa, że w instrukcji nie powinno być błędów. Chodzi mi o mechanizm reakcji i jego opis. Tlen eterowy??? sprawa dyskusyjna czy to jest tlen eterowy. Po drugie, moim zdaniem protonowany jest tlen grupy karbonylowej, a rozerwanie wiązania acetyl - tlen następuje dopiero po ataku fenolu.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=17117
Temat: otrzymywanie 1,1-difenyloetanolu z bromobenzenu
ok, no więc mamy R'-MgX i R' atakuje nam węgiel grupy karbonylowej estru, tworzy się przejściowy związek, który się rozpada na keton i ROMgX, keton też reaguje z R'MgX i znowu tworzy się przejściowy związek, na który trzeba podziałać H3O+ żeby nam zhydrolizowalo do produktu. Ja akurat bede dalej jeszcze robić do 1,1difenyloetylenu, więc potem daje jeszcze krople H2SO4 ale to już chyba zwykła eliminacja wody. Chodzi o to, z tym NH4Cl, że NH4Cl + H2O da HCl i NH3*H2O i to pomoże w...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=13025
Temat: Ketony cykliczne - pytanie
Ketony jest naprawdę ciężko utlenić. W przypadku symetrycznych takich jak cykloheksanon dostanie się kwas butanodikarboksylowy. Z cyklobutanonu wyszedłby wobec tego kwas bursztynowy, a z cyklopentanonu mieszanina produktów ( przyznam się, że nie wiem jakich, ale wśród nich obstawiam jako produkt główny kwas glutarowy ) Reakcja ketonów z wodorem to de facto addycja nukleofilowa grupy karbonylowej anionem wodorkowym, pochodzącym od dobrego reduktora jak np. LiAlH4 w kwaśnym środowisku. Wówczas dostaniemy alkohol, odpowiednio cyklobutylowy i cyklopentylowy.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=7584
Temat: Reakcja Cannizzaro
1. Reakcja Cannizzaro (mechanizm też) 2. Co się stanie ja do mieszaniny która potrzebna jest do reakcji tzn. KOH i aldehyd benzoesowy wleje się aldehydu octowego - chodzi o dimeryzacje aldolową. 3. Właściwości grupy karbonylowej, tzn.narysować struktury rezonansowe i objaśnić reaktywność na ich podstawie
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,393.html
Temat: Tosylohydrazyna
Tosylohydrazyna z grupa karbonylowa utworzy hydrazon a więc użycie H2O w war H+ lub OH- powinno załatwić sprawe. Tylko OH- też spowoduje enolizacje tylko w tym problem gdzie ty masz to centrum stereogeniczne w pozycji alfa do grupy karbonylowej??
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=20662
Temat: anilina + aldehyd benzoesowy
No a w jaki sposób reagują aminy pierwszorzędowe z aldehydami? Atom azotu w aminie dysponuje wolną parą elektronową, atom węgla grupy karbonylowej ma wyraźny ładunek cząstkowy dodatni - zatem możliwe jest oddziaływanie pomiędzy tymi dwoma centrami. Spróbuj pomyśleć co może stać się dalej. Dla ułatwienia powiem, że końcowym produktem będzie odpowiednia imina. W razie wątpliwości - pytaj ;)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=3937
Temat: Produkty krzyżowej kondensacji aldolowej.
Terez jeszcze mam pytanie odnośnie kondensacji ketalowej. Domyślam się, że w tym przypadku najmocniejszy charakter kwasowy będą mieć at. C w pobliżu grupy karbonylowej. Czy wobec tego liczba produktów takiej kondensacji może być większa od 4 (przy udziale dwóch substartów)? Na przykład w przypadku, gdy substaretem jest aceton i heksan-3-on. W końcu przy grupie karbonylowej w heksanonie są dwie nierównocenne grupy alkilowe, a więc są dwa potencjalne miejsca gotowe do przyłączenia. Czy rzeczywiście tak jest?
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=4689
Temat: [Chemia organiczna] kolokwia z seminariów
Chyba muszę nanieść jakąś poprawkę: najprawdopodobniej tworzą się 4 produkty, ale w różnych ilościach. Bo jeśli rozpatrywać to tak: jon OH- dołącza się węgla grupy karbonylowej, to wiadomo, że przyłączy się on do tego związku, gdzie węgiel tejże grupy będzie miał większy cząstkowy ładunek dodatni np. I przykład: HC≡C-CHO + HCHO + OH- --> HC≡C-CH2OH + HC≡C-COOH + HCOOH + CH3OH W tej systuacji OH- chętniej dołączy się do at. węgla w metanalu a nie w prop-2-ynalu...... w największych ilościach pewnie pojawi się kwas kaws mrówkowy i prop-2-yn-1-ol oba...
Źródło: farmacjacmuj.pl/viewtopic.php?t=2562
Temat: Chloropochodne z zasadami
To prześledź sobie jeszcze raz reakcje grupy karbonylowej, a znajdziesz zwiazki w których do jednego atomu węgla dołączone sa dwie grupy OH ;>
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=7537
Temat: Organika - zadanka
Ad.1 tj. przegrupowanie Wagnera-Meerweina Ad.2 Ad.3 to jest zwykla reakcja aldowa (z defincj jest to addycja jonow enolanowych do grupy karbonylowej)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=802
Temat: Acetofenon
tak , atom węgla z grupy fenylowej ( atom węgla alfa ) połaczony z atomem węgla z grupy karbonylowej nie posiada atomu wodoru.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=18973
Temat: Reakcja aldolowa
Zadanie z konkursu, z którym mam nadal problem... Reakcja aldolowa 1-fenylo-2-metylopropanonu z aldehydem mrówkowym wobec r-ru NaOH Wykombinowałem, że powstanie takie coś: Wzór sumaryczny produktu się zgadza, w sumie założenie także (produkt ma nie zawierać grupy karbonylowej). Wszystkie znaki na niebie i ziemi mówią mi, że wszystko powinno się zgadzać, ale pewności nie mam. Dlatego pytam się - czy ta reakcja, którą zapisałem, ma sens chemiczny? Czy zajdzie z takim właśnie skutkiem? Jeśli nie - to w jaki sposób można do tego podejść inaczej? Pomijając ten pomysł, wszystkie inne zostały już przeze mnie wyczerpane... Z góry dziękuję za pomoc ;)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1014
Temat: Reakcja aldolowa
Przeanalizuj jeszcze raz dokładnie to co wiesz: Wzór sumaryczny substratu to C10H12O, wzór sumaryczny produktu: C11H16O2. Cząsteczka produktu w stosunku do cząsteczki substratu różni się o CH4O, czyli o cząsteczkę metanolu. W jaki sposób powiązać to z faktem, że w substracie brak grupy karbonylowej? Jak to powiązać z ewentualną reakcją Cannizzaro, której może ulegać aldehyd mrówkowy? Może jeden z produktów pośrednich w tej reakcji jest wystarczająco reaktywny aby zaatakować keton? Gdzie może przypuszczalnie nastąpić atak? Spróbuj odpowiedzieć sobie na te pytania i napisz do jakich wniosków doszedłeś :)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1014
Temat: 1- Morfolinocykloheksen z 18g cykloheksanonu
To jest zwykła addycja nukleofilowa amin do grupy karbonylowej. Mechanizm znajdziesz w każdej książce :) (np McMurry)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=21436
Temat: Aldehyby i ketony
1. Reakcje przyłączenia do grupy karbonylowej. 2. Otrzymywanie aldehydów. 3. Otrzymywanie kwasu cynamonowego. 4.Mechanizm addycji nukleofilowej. Reakcja kwasu benzoesowego z fenylohydrazyną. 5.Reakcja aldehydu propionowego z rozcieńczonym ługiem.
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,352.html
Temat: równania reakcji
Bierzesz sobie ester, octan metylu, i pakujesz go do wodnego roztworu wodorotlenku sodu, grzejesz i mieszasz. Powstaje metanol i octan sodu. Jeśli interesuje Cię mechanizm - to mamy tutaj na początku do czynienia z atakiem jonu OH- na atom węgla grupy karbonylowej.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=4604
Temat: Sprawdzian - pochodne weglowodorów
1. Od strony grupy karbonylowej jest część cząsteczki estru pochodząca od kwasu - w twoim przypadku HCOO a dalej to coś pochodzącego od alkoholu ...C2H5 No to jakie są szukane substancje? 2a. schemat tej reakcji: kwas + zasada = sól + woda jaki kwas? - popatrz na wzór soli - jaka tam jest reszta kwasowa (niech cię nie zmyli, że jest ona w nawiasie - to tylko znaczy, że są ich dwie...) jaka zasada? - słaba..., to nic, popatrz na to, jaki metal potem tworzy...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=2601
Temat: Addycja nukleofilowa aminy do gr.karbonylowej niezgodność
...azotu do karbonylowego atomu węgla. Moje pytania: 1.Czy reakcja w McMurry przeprowadzona jest bez katalizatora kwasowego? Bo wydaje mi się, że protony które się odłanczają i przyłanczają to protony z "wewnątrz", czyli nie od kwasu/katalizatora 2.Czy obie reakcje przeprowadzone są z pomocą katalizatora, tylko ja tego nie widzę (nie kumam) Jeszcze jedno.Reakcja z hydrazyną w środowisku zasadowym prowadzi do przekształcenia grupy karbonylowej w metylenową.W mechanizmie tej reakcji (McMurry) przyłącza się wolna para elektronowa azotu do karbonylowego atomu węgla otrzymując iminę.Potem do akcji wkracza grupa OH . Czy mam rozumieć, ze etap tworzenia iminy zachodził bez protonu.(Wolffa-Kiznera).Przecież proton nie mógł być użyty bo wszystko dzieje się w środowisku zasadowym.Czyli, że mogę uznać, że odp na pytanie pierwsze to, że McMurry pokazał...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=13964
Temat: Białka
...kartki z łańcuchami bocznymi znajdującymi się poniżej lub powyżej tej płaszczyzny. Łań-cuchy sąsiadujące ze sobą mogą być równoległe lub antyrównoległe zależnie czy przebiegają one odpowiednie: w tym samym kierunku lub kierunku przeciwnym. Zakręt beta jest to element struktury drugorzędowej łańcucha polipeptydowego zapewniający zmianę - odwrócenie - kierunku w jego przebiegu. Ma postać ciasnej pętli, w której tlen z grupy karbonylowej jednego aminokwasu jest połączony wiązaniem wodorowym z wodorem grupy aminowej czwartego z kolei aminokwasu. Regiony łańcucha polipeptydowego pozbawione regularnej struktury drugorzędowej chętnie przyjmują postać zakrętu beta. Taką postać może przyjąć nawet połowa łańcucha polipeptydowego typowego białka. Struktura trzeciorzędowa cząsteczki białka lub jej podjednostki określa układ w...
Źródło: kornelia.xaa.pl/viewtopic.php?t=1825
Temat: które związki enolizują i dlaczego??
enolizują: acetofenon i aldehyd fenylooctowy, gdyż tylko one z wymienionych na węglu pozycji alfa do grupy karbonylowej mają atom wodoru
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=22580
Temat: kto mi wyjasni
alkany substytucja wolnorodnikowa co do alkenow i alkinow wiązanie wielokrotne jest na tyle słabe że zostaje bez większego wysiłku rozerwane co powoduje że zarówno atom wodoru jak i chloru zostaną przyłączone do atomu węgla zawierającego wiązanie wielokrotne a do którego określa reguła markownikowa a co do alkoholu nastąpi addycja do grupy karbonylowej
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=9914
Temat:
...stopni utlenienia pierwiastków - znajdujemy stopnie utlenienia pierwiastków w związku. Oczywiście w przypadku obu tlenków miedzi jest to bardzo łatwe, ale co zrobić ze związkami organicznymi? Po pierwsze zauważmy, że atomem węgla zmieniającym stopień utlenienia w związkach jest atom węgla z grupy CHO. Jego stopień utlenienia jest równy +1: x+1-2=0 x=1 W grupie COOH: x+2*(-2)+1=0 x=3 Czyli atom węgla z grupy karbonylowej ulega utlenieniu. Zapisujemy bilans elektronowy: C(+1) = C(+3) + 2e 2Cu(2+) +2*1e = Cu2(1+) Czyli: C2H5CHO + 2CuO ==> C2H5COOH + Cu2O Cóż wynik prosty (oczywisty?), ale tym sposobem można zbilansować mniej oczywiste równania reakcji redoks ze związkami organicznymi.
Źródło: chemiczne.fora.pl/a/a,84.html
Temat: mechanizm syntezy acetalu
czyli to będzie addycja alkoholu do grupy karbonylowej?
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=21577
Temat: Synteza cholamidu
sadzac po tym ze w amidzie wystepuje wolna para elektronowa to azot swoja wolna para moze podzialac na dodatnio naladowany atom wegla grupy karbonylowej i moze to wygladac tak RC(O)NH2 + R1CHO-> R1C(O-)H(+NH2R)->R1CH(OH)NHR
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=23192
Temat: Cykl reakcji tiolu, aldehydu, butylolitu i chlorku benzylu
Myślę, że warto zwrócić baczną uwagę na ten cykl przemian również z innego powodu. A mianowicie - mamy tutaj do czynienia z przykładem odwrócenia polarności (umpolung). W aldehydzie benzoesowym atom węgla grupy karbonylowej posiada cząstkowy ładunek dodatni, natomiast w pochodnej tioacetalowej - ten sam atom węgla zyskuje cząskowy ładunek ujemny. Ma to oczywiście spore znaczenie syntetyczne ;)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=695
Temat: Kolokwium z kwasów i organicznych związków azotu
Ja bym zrobił tak: 135 - odpadł wodór z grupy aldehydowej 119 - odpadł tlen z grupy karbonylowej (135-16) 118 - odpadł wodór z grupy metoksylowej (119-1) 104 - odpadła reszta grupy metoksylowej CH2 (118-14) 92 - odpada węgiel pozostały po grupie karboksylowej reszta to fragmentacja pierścienia (odcinanie CH2 i H) Co do kwasów cynamonowych, może w formie cis występuje więszka stabilizacja związana ze sprzężeniem wiązań C=C i C=O ? dla porównania te same wartości dla kw maleinowego (pKa = 1,91) i...
Źródło: farmacjacmuj.pl/viewtopic.php?t=2691
Temat: Metyloketon a metylenoketon
Przeciez ten zwiazek Ph-CO-Ph to chyba to samo co to Ph-CH2-CO-Ph Eee... a nie widzisz, że oba wzory rożnią się o grupę CH2 ? Przeciez np. CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 bedzie pasowal do obu tych wzorow ogolnych. Ten związek nie należy do metyloketonów. Każdy metyloketon musi mieć grupę metylową przyłączoną do grupy karbonylowej - tak jak podano w załączniku.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1703
Temat: Reakcja aldolowa
Hmmm... A jak Twoim zdaniem ta reakcja zachodzi? No bo przecież jest bardzo mało prawdopodobne, żeby w jednym tylko etapie dokonało się tak wiele przemian ;) Więc po pierwsze - powinieneś zastanowić się nad zgrubnym mechanizmem (lub możliwymi mechanizmami) przemiany. Zauważ, że w zadaniu piszą o "próbie" przeprowadzenia kondensacji aldolowej. Ponieważ produkt nie zawiera grupy karbonylowej (a zawiera ciągle dwa atomy tlenu) to możemy wnioskować, że próba ta nie była udana. Zresztą w strukturze, którą zaproponowałeś formaldehyd przyłącza się do jakiegoś dziwnego miejsca cząsteczki substratu. Nie wydaje mi się to niczym uzasadnione - ale możesz mnie oczywiście przekonać ;) Może punktem wyjścia powinno dokładne przeanalizowanie sytuacji pod kątem tego co się dzieje ze związkami...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1014
Temat: Produkty krzyżowej kondensacji aldolowej.
Jest jak napisał mat159. Reakcja aldowa jakby z defincji jest addycją jonów enolanowych do grupy karbonylowej. Przy warunkach jakie podałaś plankk takie jony(jedną z ich form jest po prostu karboanion- zobacz załącznik) najłatwiej powstają w bezpośrednim sąsiedztwie grupy typu -CHO... W środowisku kwaśnym enolizcja przebiega też tylko w sąsiedztwie karbonylu.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=4689
Temat: Cukier ze stołu/mąka ziemniaczana a próba trommera :)
w reakcji Trommera wynik pozytywny daje cukier redukujacy, to znaczy zawierający grupę aldehydową, grupy karbonylowej, ulegającej enolizacji lub wolnego hydroksylu glikozydowego w cząsteczce sacharozy do utworzenia wiązania glikozydowego zaangażowane są oba anomeryczne hydroksyle, nie zajdzie zatem mutarotacja, nie otworzy sie żaden z pierścieni i reakcja Trommera nie zajdzie Skrobia zawarta w mące to polisacharyd, którego jeden łańcuch składa się z kilkuset lub kilku tysięcy reszt glukozowych. Zdolność otwierania...
Źródło: cdw-forum.yoyo.pl/viewtopic.php?t=766
Temat: Tosylohydrazyna
Witam serdecznie :) Mam mały problem, pracuje właśnie nad regioselektywnym bromowaniem steroli i w jednej z moich reakcji mam dwa izomery które chce rozdzielić przez zablokowanie grupy karbonylowej tosylohydrazyną, wtedy przejdą one w stan krystaliczny. Czy zna ktoś sposoby zdejmowania blokady tosylohydrazyny? Oby to nie było w kwaśnym środowisku bo zajdzie enolizacja. Z góry dziękuje za podpowiedzi :):)
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=20662
Temat: Jak wygląda p-metylobenzofenon??
Benzofenon wyglada tak a grupa metylowa po prostu bedzie w poloeniu para do grupy karbonylowej w jednym z pierscieni. Co do drugiego pytania, tak, to izomeria syn-anti. Izomery beda sie roznic tylko polozeniem grupy OH polaczonej z azotem.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=4552
Temat: Widma IR NMR UV
mi tez to wyglada na cyklopentanon masowkawskazuje C5H8O czyli 2 miejsca nasycenia skoro w IR mamy absorbcje do grupy karbonylowej a w NMR nie mamy zadnych pikow dla wodoror winylowych to drugim miejscem nasycenia powinien byc pierscien.. fakt ten tryplet i kwintet dziwne (w zadaniach ladniej to wyglada =p) ale nie ma bata musi byc cyklopentanon =p
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=18782
Temat: REFERAT
...nukleotydowa zostaje odczytana w trakcie syntezy odpowiedniego polipeptydu. 2. Struktura drugorzędowa - są to typy regularnego ułożenia głównego łańcucha polipeptydowego stabilizowane wiązaniami wodorowymi. Struktura drugorzędowa jest uwarunkowana przede wszystkim właściwościami wiązania peptydowego. Jego rzeczywista struktura jest pośrednia pomiędzy dwoma formami, wskutek czego wiązanie pomiędzy atomem węgla grupy karbonylowej, a atomem azotu ma częściowo charakter wiązania podwójnego. Oznacza to, że wiązanie peptydowe, wraz z przyległymi atomami - Ca , tworzy strukturę płaską. Pozostaje jedynie możliwość obrotu wokół wiązania C-Ca oraz Ca-N. Wielkość rotacji w głównym łańcuchu przy wiązaniu między atomami węgla a i azotu określa kąt torsyjny j (fi), a pomiędzy węglem a i węglem karbonylowym - kąt y (psi). WSTAW RYSUNEK...
Źródło: psycholq.fora.pl/a/a,123.html
Temat: Aldehyby i ketony
1. Mechanizm reakcji Cannizzaro 2. Reakcje przyłączania H+ i A- do aldehydów i ketonów 3. W jaki sposób odróżnia się aldehydy od ketonów (5 reakcji) 4. Reakcje otrzymywania aldehydów i ketonów 5. Reakcje przyłączania do grupy karbonylowej
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,352.html
Temat: Spektroskopowe widma.
...mi to na cyklopentanon, masa by się zgadzała, przesunięcia w 1H NMR też - dwie grupy protonów, po 4 wodory na każdą. Masa po odszepieniu tlenu byłaby równa 68, takiego piku w widmie mas jednak nie ma, ale to ze względu na występujace przegrupowanie wodorowe rodnika w drugorzędowy i utworzenie stablizowanego rezonansowo jonu o m/z 55 (najbardziej intensywny sygnał), na rysunku w załączeniu pasmo przy 1700cm-1 w IR potwierdza obecność grupy karbonylowej
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=11407
Temat: Interpretacja widma masowego estru
Chyba, że jakiś złośliwiec zapisze ester tak: ROOCR1, wtedy wiązanie pęka "na lewo" od grupy karbonylowej
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=841
Temat: Kw. karboksylowe, aminy, amidy, mydła, tłuszcze
KWASY KARBOKSYLOWE Związki o wzorze ogólnym R-COOH gdzie R to grupa alkilowa lub arylowa. Wyjątkiem jest kwas mrówkowy, w którym grupą R jest atom wodoru. Grupą funkcyjną jest grupa karboksylowa (złożona z grupy karbonylowej i hydroksylowej). W zależności od budowy R wyróżniamy kwasy karboksylowe alifatyczne (nasycone lub nienasycone), cykloalifatyczne i aromatyczne. Znane też są kwasy, w których występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa. Nazwy tworzymy za pomocą słowa kwas i nazwy węglowodoru macierzystego z końcówką -owy. W przypadku kwasów cyklicznych występuje końcówka -karboksylowy. Najczęściej używane są nazwy...
Źródło: kornelia.xaa.pl/viewtopic.php?t=1725
Temat: tioacetazon- synteza
Jezeli chodzi o otzymanie zwiazku I to nie wiem ale dalej I w II jest to addycja do grupy karbonylowej grupy NH2 i utrata czasteczki wody tworzy sie imina(zasada Shiffa) nastepny etap II to jest zwykla acylacja gruopy aminowej za pomoca bezwodnika i tworzenie sie wiazania amidowego
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=4525
Temat: Reakcja aldolowa
...mrówkowy, to teoretycznie moze zajść kondensacja aldolowa jak to przedsstawil Neecze. Jednkaze nalezy wziac pod uwagę 2 fakty - zawadę przestrzenna przez 2 grypy metylowe oraz możliwosc reakcji Cannizaro aldehydu mrówkowego. Zatem reakcja Cannizaro bedzie reakcją konkurencyjną do reakcji kondensacji aldolowej. Nie znam tresci zadania, ale z tego co zostalo tutaj napisane to wzor sumaryczny substratu to C10H12O a produktu C11H16O2 i produkt nie zawiera grupy karbonylowej. Jak slusznie zostalo zauwazone, ze kondesacja aldolowa nie zaszla, bo nie ma
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1014
Temat: Reakcja Cannizzaro/aldehydy i ketony
ja to jak zwykle mialam sup;er pytania u naszej wspanialej Pani Czeslawy wiec 1) do czego sluzy pirosiarczan w wykonaniu reakcji cannizarro 2) wszystkie sposoby otrzymywania aldehydu benzoesowaego 3) r-cja aldehydu cynamonowego z HBr oraz potac jego izomeriie 4) okreslic przejscie elektronow w r-cji cannizzaro 5) reakcje potwierdzajace obecnosc grupy karbonylowej w zwiazku i nie chodzi tu o tollensa ani felinga tylko w r-cji z 2,4 dinitrofenylohydrazyna ketony i aldehydy daja osad:) 6) jakimi sposobami oprocz wytrzasania mozna ekstraowac zwiazki
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,302.html
Temat:
2HCOOH + CuO => (HCOO)2Cu + H2O Czy kwas mrówkowy jest w stanie rozpuścić CuO? Jesli przypatrzymy się budowie cząsteczki HCOOH: H-C(=O)-OH, to możemy wyróżnić w niej dwa fragmenty (mające oczywiście część wspólną w postaci grupy karbonylowej), a mianowicie: -COOH i -CHO. Kwas mrówkowy jest więć jednocześnie kwasem i aldehydem i w reakcji z CuO będzie zachowywał się jak aldehyd, tzn. ulegnie utlenieniu do kwasu węglowego (CO2 + H2O), a CuO, przejdzie w Cu2O. Patrz reakacja (próba) Trommera. Pozdrawiam.
Źródło: chemiczne.fora.pl/a/a,488.html
Temat: Różnica między lizyną a argininą.
Masy molowej. Arginina + jeden at. O (ze względu na obecność drugiej grupy karbonylowej w IR) + 3 at. C (jeden od
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=19389
Temat: Addycja nukleofilowa aminy do gr.karbonylowej niezgodność
Reakcje związków karbonylowych z zasadami przebiegają zarówno w srodowisku kwaśnym jak i zasadowym. Przy czym w środowisku kwaśnym (lekko kwasnym) protonowany jest częściowo zarówno atom tlenu grupy karbonylowej jak i częściowo atom azotu. Dlatego reakcja może przebiegać szybko pomiędzy sprotonowaną grupą karbonylową (jest ona uaktywniona) i wolną aminą. W środowisku natomiast zasadowym mamy duże stężenie aminy, ale mniej reaktywną grupę karbonylową i reakcja również przebiega szybko. Najgorzej jest w środowisku o pH około 6. Grupa karbonylowa nie jest jeszcze sprotonowana, a już jest mniej aminy (jest ona częściowo...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=13964
Temat: Jon H(+), co to?
Proton w srodowisku wodnym jest solwatowany przez czasteczki wody, dla ułatwienia pisania reakcji używa sie H3O+, ale jest solwatowany przez co najmniej 4 czasteczki wody, zatem H9O4+. Ale na przykład w chemii organicznej zapis H+ jest poprawny, bo np spora czesc reakcji jest prowdzona w srodowisku bezwodnym (cała litoorganika z uzyciem BuLi czy LDA). Taki BuLi jest uzywany np do odszczepienia protonu od atomu alfa wegla w stosunku do grupy karbonylowej czy innego CH-kwasu.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1204
Temat: Synteza Totalna, czyli nasza totalna zabawa...
...podjął wyzwanie ;) Dzięki, Davidoffski! Pierwszy etap rozumiem. Ale jak to jest w drugim? Zabezpieczasz obie grupy karbonylowe, a potem robisz Michaela? Czy to aby uniemożliwi przebieg żądanego procesu? ;) No chyba, żeby do powiedzenia miał coś enaminowy atom azotu, ale chyba wówczas atak nastąpiłby w innej pozycji. Hmm... być może użycie odpowiedniego związku miedziolito-organicznego wykluczyło by konieczność zabezpieczania grupy karbonylowej (chociaż nie wiem).
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=15231
Temat: Izomery aldehydów i ketonów
Ogólnie ketony są konstytucyjnymi izomerami aldechydów czyli mają taki sam skład(taki sam wzór sumaryczny) ale roznią się sposobem połączenia grupy funkcyjnej . I tak w ketonach grupa karbonylowa połączona jest z dwiema resztami węglowodorowymi,w aldechydach węgiel z grupy karbonylowej łączy się z jedną resztą węglowodorową i jednym atomem wodoru np pentan-2-on i pentanal mają taki sam skład ale jak narysujesz ich wzory strukturalne to zauwazysz roznice
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=20012
Temat: Zmydlanie tłuszczy ->rozpad wiązania
Zmydlanie to przykład typowej substytucji nukleofilowej grupy acylowej. Mechanizm tego typu reakcji polega na tym, że nukleofil (w naszym przypadku OH- pochodzący z zasady) przyłacza się do karbonylowego at. C. Jednocześnie jest zrywane wiązanie podwójne grupy karbonylowej. W następnym etapie zostaje odszczepiony jon alkoksylowy i odtworzone wiązanie podwójne. Z racji tego, że jon karboksylowy jest słabszą zasadą niż jon alkoksylowy, następuje przeniesienie protonu z kwasu karboksylowego na alkohol. W załaczniku wersja obrazkowa. Twoje podejrzenie były słuszne.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=12984
Temat: McMurry. Chemia organiczna
...kierunku chemia. Osobiście uważam go za najlepszy, bardzo jasno i przejrzyście napisany. Niezbędny każdemu chemikowi. W skład tego tomu wchodzą następujące działy: 1. Przegląd właściwości chemicznych związków karbonylowych. 2. Aldehydy i ketony: reakcje addycji nukleofilowej. 3. Kwasy karboksylowe i nitryle. 4. Pochodne kwasów karboksylowych oraz reakcje substytucji nukleofilowej grupy acylowej. 5. Reakcje substytucji w pozycji alfa do grupy karbonylowej. 6. Reakcje kondensacji związków karbonylowych. 7. Aminy. 8. Biocząsteczki: Węglowodany. 9. Biocząsteczki: aminokwasy, peptydy, białka. Format: RAR, PDF Rozmiar: 63,18 MB Język: PL
Źródło: osiol.com.pl/index.php?showtopic=9551
Temat: Ketonodion w śr. zasadowym
Na moje oko grupy hydroksylowe powstałe z dysocjacji KOH ( 2 szt ) urwą po jednym protonie z grup -CH2- przy grupach karbonylowych ( to są ''kwaśne atomy wodoru'', tzn podatne na oderwanie, bo silnie spolaryzowana grupa karbonylowa ściąga elektrony z wiązań C-H osłabiając je) . Wtedy na tych węglach znajdzie się ładunek ujemny ( wolna para ) która wejdzie w rezonans z podwójnym wiązaniem z grupy karbonylowej. W takim układzie weźmiemy pod uwagę trwalszą hybrydę ( z parą elektronową na tlenie ) , do którego przyłączą się atomy potasu. Oczywiście przy grupach karbonylowych powstaną podwójne wiązania - dostaniemy enol, a właściwie jego sól. Ta sól będzie się zwać: heks-2,4-dienolan potasu. Dostaniemy też 2 cząsteczki wody w produktach.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=7383
Temat: benzimidazol
Mógłby miktoś troche bardziej przybliżyć mechanizm reakcji otrzymywania benzimidazolu z 1,2-diaminobenzenu w reakcji z HCOOH a następnie NaOh. Wydaje mi się, ze najpierw bedzie przyłączenie grupy karbonylowej do aminowej i eliminacja wody tylko co dalej bedzie sie z tym działo...?
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=16705
Temat: Mechanizm ogólny..
Ulega substytucji nukleofilowej. podczas ktorej grupa hydroksylowa zostaje podstawiona inna grupa o charakterze zasadowm. Atom grupy karbonylowej, jest poleczony z 3-ma innymi atomami, a wiec mamy tu do czynienia z hybrydyzacja sp2, cztli grupa ta lezy w jednej plaszczyxnie. Podczas gdy nukleofil przylaczy sie do takiej czasteczki, , tworzy sie prosukt przejsciowy ktory ma budowe tetraederu/ Przejsciowy prosukt odszczepia grupe OH-, przechodzac zpowrotem w zwiazek o budowie trygonalnej. Podsumowujac: Substytucja nukleofilowa przebiega w 2 etapach, z wytworzeniem...
Źródło: cdw-forum.yoyo.pl/viewtopic.php?t=794
Temat: spektroskopia masowa
Jak najbardziej tak - to "standardowe" położenie pasma drgań rozc. dla grupy C=O jest najbardziej charakterystyczne dla prostych ketonów. Zmiana w sposobie podstawienia, uwikłanie grupy karbonylowej w układ pierścieniowy mogą znacznie zmienić położenie maksimum, Również warunki pomiaru mogą tu odgrywać pewną rolę (czy to jest film cieczy, czy też tabletka z KBr)
Źródło: farmacjacmuj.pl/viewtopic.php?t=2711
Temat: kondensacje - nazewnictwo otrzymanych związków
aby zawszla kondensacja ald/ket musi posiadac at wodoru w pozycji alfa.. takie ma tylko butanal.. C grupy karbonylowej formaldehydu bedzie atakowany przez jon enolanowy powstaly z butanalu.. co do powstanie 2-metylobut-2-enal to chyba jednak nie (choc podobne).. bo OH bedzie przy C z formaldehydu.. wiec po dehydatacji powstanie (?) 2-etyloprop-2-enal.. mimo ze jest to mniej podstawione wiazanie podwojne (mniej trwale).. ktos to potwierdzi?
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=19215
Temat: reakcja aldehydu
Ten ester to za bardzo nie chce się tworzyć, ponieważ jego powstawanie musiałoby się wiązać z odszczepieniem jonu wodorkowego (H-) w jednym z etapów takiej reakcji. A one nie chcą się odszczepiać, jeśli (krótko mówiąc) nie mają dobrego powodu (załącznik 1). Ponieważ jednak atomy wodoru w pozycji α do grupy karbonylowej (tzn. na atomie węgla zaraz obok grupy C=O) mają pewien kwasowy charakter, to możliwe jest ich odszczepienie pod wpływem zasady, jaką jest alkoholan: Dalej możliwa jest reakcja pomiędzy tak wytworzonym anionem i cząsteczką aldehydu. Powstaje takie dziwo jak na załączniku 2. Jest to aldol (aldehyd + alkohol; dwie grupy funkcyjne w cząsteczce). No a ta reakcja zwie się kondensacją aldolową.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=3246
Temat: DMF jako katalizator.
Zasadowość takiego DMF jest raczej mizerna, może jednak wystarczająca na tyle aby oderwać lub wspomóc odrywanie (czy to za sprawą atomu azotu, co raczej wątpliwe - czy za sprawą atomu tlenu grupy karbonylowej) protonu z grupy karboksylowej. Ułatwiłoby to atak tak powstałego karboksylanu na SOCl2. No to wydumałem ;) A Ty co wymyśliłeś?
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=1483
Temat: propan-2,2-diol ???
geminalne diole istnieja. sa to po prostu hydraty odpowiednich aldehydow. nietrwalosci raczej mozna tlumaczyc trudnoscia ich powstawania, tj. addycji wody do grupy karbonylowej. jesli na weglu sasiednim z grupa karbonylowa nie ma atomow lub grup wyciagajacych e to tych dioli nie mozna nawet wyodrebnic - CH2(OH)2 ktory jest najbardziej trwaly z 'serii' niepodstawionych istniej tylko w r-r wodnym... a nazwa systematyczna zawsze jest dobra a zwyczajowa to by byla hdrat acetonu
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=904
Temat: kwas acetylosalicylowy (aspiryna) moment dipolowy
W przedstawionej przez Ciebie reakcji następuje atak wolnej pary elektronowej zlokalizowanej na atomie tlenu grupy fenolowej - na atom węgla grupy karbonylowej w bezwodniku kwasu octowego. Zatem atom tlenu jest nukleofilowy, a atom węgla ma charakter elektrofilowy.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=2140
Temat: Synteza Totalna, czyli nasza totalna zabawa...
W 2 reakcji byłoby lepiej użyć miedzianu(RLi+CuI), żeby uniknąć addycji do grupy karbonylowej która by tu dominowała i dodatkowo zamiast enaminy użyć enamidu, gdyż podobnie jak z alkoholami winylowymi one są nietrwałe.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=15231
Temat: [chemia organiczna][zadania z egzaminu][schematy]
1. Alkilowanie Fridela-Craftsa. Uwazaj na karbokation moze sie przegrupowac 3. Hydroborowanie prowadzace do alkoholu 4. Addycja zwiazku Gringarda do grupy karbonylowej 2° alkohol 5. Redukcja do alkoholu 6. Redukcja grupy karbolnylowej do alkenu (red. Wolffa-Kirznera) 7. Eliminacja chlorowca prod alkohol 8. Wprowadzenie atomu bromu do pierscienia aromatycznego przez sole diazoniowe 9. Nitrowanie 10. Reakcja Cannizaro Jak cos to poprawiajcie
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=5159
Temat: Mechanizm reakcji
C6H12O --H2SO4--> C6H10 + H2O cykloheksanol --> cykloheksen + woda Ta przemiana przebiega zgodnie z mechanizmem E1. C6H5COCl + 2 NH3 --> C6H5CONH2 + NH4Cl chlorek benzoilu + amoniak --> benzamid + chlorek amonu Tutaj masz nukleofilowy atak wolnej pary elektronowej atomu azotu na atom węgla grupy karbonylowej (który wykazuje pewien charakter elektrofilowy - cząstkowy ładunek dodatni). Reakcja przebiega poprzez tetraedryczny stan przejściowy. Nadmiar amoniaku zastosowano w celu usuwania wydzielającego się chlorowodoru.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=4632
Temat: Otrzymywanie alkenu z aldehydu.
Ale ale - spójrz do załącznika: BTW: Redukcję takiej grupy karbonylowej pewnie lepiej będzie zrobić w warunkach kwaśnych, bądź obojętnych. W zasadowych enony mogą się rozpaść.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=18503
Temat: Mechanizm otrzymywania 4-bromoacetanilidu
Grupa amidowa jest grupą słabiej aktywującą niż grupa aminowa, ponieważ wolna para elektronowa na azocie jest rezonansowo przesunięta w stroną grupy karbonylowej (jak to w amidach). Poza tym cała grupa acetamidowa jest dużo większa od grupy NH2 i dlatego atak na pozycję orto (blisko podstawnika) jest utrudniony ze względów sterycznych. Dlatego w odpowiednich warunkach reakcji głównych produktem będzie p-bromopochodna.
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=10870
Temat: Stany przejściowe Zimmerman'a-Traxler'a
Ten chiralny pomocnik jest obecny - oznaczyłem całość jako X (X = -OOCR*). I tutaj pojawiać się będzie jeszcze jeden problem - tzn. możliwa koordynacja wolnej pary elektronowe atomu tlenu grupy karbonylowej do cynku (powstałby wtedy oczywiście pięcioczłonowy pierścień). Ludzie od artykułu, na którym się bazowałem obliczyli to w Jaguarze (wersja 4.2). Niewykluczone, że będę miał okazję też policzyć coś takiego. Myślałem, ażeby najpierw zrobić obliczenia odtyczące estru kwasu migdałowego - być może udałoby się na podstawie określenia najkorzystniejszego stanu przejściowego wyjaśnić powstanie...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=115
Temat: zadanie typu zaproponuj synteze
...co, mi się pokiełbasiło, na liście napisali że chcą kwas heksadienowy i mi się przyśniło że chodzi właśnie o sorbowy, a tu mi wmawiająm, że heksadienowy to inna nazwa heksandiowego. Z tym to nie ma problemu, ale widze że wywołało to niezłą dyskusję, więc już tak rozkminiając dalej, może napisze co wymyśliłem, a ktoś to zweryfikuje. Najpierw utlenic i zadziałac nadtlenokwasem(i modlic się zeby wbudowało tlen tylko z jednej strony grupy karbonylowej :)) potem zadziałac DIBAH-em, zablokowac grupę karbonylową acetalem, wyredukowac selektywnie grupe -OH(jak żeby nie ruszyc acetalu nie przychodzi mi nic na biegu do glowy), zhydrolizowac acetal, alfa-bromowanie, eliminacja, zadziałac NBS, i...znowu eliminacja, powstaje uklad wiazan sprzeżonych który mi pasuje. Na koniec utlenic aldehyd do kwasu i wszystko. WADA: Cholera wie czy da się to przeprowadzic w praktyce i jakie...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=17398
Temat: benzanilid
1. Mechanizm kondensacji aldolowej. 2. Reakcje na wykrycie grupy karbonylowej. 3. Wzór geometryczny i elektronowy
Źródło: amg2007.fora.pl/a/a,351.html
Temat: Użyteczność EtONa / EtOH w syntezach organicznych
Twój wyjściowy związek możnaby przedstawić w ten sposób: Interesujące są właściwości dwóch atomów wodoru, które zaznaczyłem kolorem czerwonym. Otóż, leżą one w α-położeniu do grupy karbonylowej. Takie atomy wodoru mają właściwości kwasowe - tzn. mogą być odrywane przez silne zasady. W tym konkretnym przypadku właściwości te będą zapewne zwiększone poprzez obecność atomu chlorowca, który dodatkowo wyciąga elektrony z sąsiedniego atomu węgla i stabilizuje ładunek ujemny, który może pojawić się po oderwaniu protonu: Ładunek ujemny zlokalizowany na atomie węgla, to nie jest korzystna...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=674
Temat: Stany przejściowe Zimmerman'a-Traxler'a
...licencjackiej, to już jakby pewna legenda ( :D )... Jeszcze raz (i zapewne jeszcze kilka razy) pozwolę sobie przedstawić Wam kilka problemów z nią związanych ;) Kontekstem moich rozważań są oczywiście chiralne estry oksymów (zestryfikowane chiralnymi kwasami). Estry te są następnie poddawane reakcji allilowania za pomocą związku cynkoorganicznego. Ostatnim razem doszliśmy do takiego spostrzeżenia, że atom azotu oksymu i atom tlenu grupy karbonylowej mogą koordynować do jonu cynkowego, tworząc cykliczny pięcioczłonowy kompleks: Jednkaże wydawało mi się, że w przypadku takiego kompleksu ciężko może być z indukcją asymetryczną z powodu znacznego oddalenia centrum chiralności w podstawinku R* od atomu węgla w wiązaniu podwójnym C=N. Jednakże okazało się, że taka indukcja występuje: kiedy allilowano oksym zestryfikowany kwasem migdałowym...
Źródło: chemicalforum.eu/viewtopic.php?t=115
© W Krakowie i okolicach design by e-nordstrom